正读高三的志孝（金来沅 饰）从首尔转校来，就与美丽的女学生汉娜（尹智慧 饰）谈起了恋爱。热恋中的两人发生了关系，可是两人的关系并没有进一步发展，而是深感不安。志孝因此有意无意的躲着汉娜，受到冷落的汉娜也十分伤心。没想到汉娜竟然用死来让男友永远记住自己。 此后，志孝开始对男欢女爱感到反感，越来越放纵自己了。志孝的好友苏永（金正铉 饰）深深喜欢上了自己的老师，但老师与学生之间的鸿沟太大了。长大后的两人，有着各异的性格与各异的生活态度。
公元337年的东晋时期，门第风气极盛，三品官家祝氏为了巩固朝中地位攀附权贵，将独生女儿祝英台（杨采妮）许配马氏太守，因为担心无心向学的女儿失礼于人，遂叫她女扮男装来到书院好好进补，因书院均是男儿，祝氏夫人（吴家丽）拜托院长夫人对爱女特别关照。
一位美丽而叛逆的年轻女孩，在她对乔弗莱·德·佩拉克的爱情中，在一个对权利、不平等及压迫对抗的纷争世纪里，找到了反抗不公及暴政力量…
